el cartel de quimica: OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

OXIDACION E IDENTIFICACION DE ALCOHOLES

INTRODUCCION

Las reacciones químicas generales de los alcoholes, varían en su velocidad y en su mecanismo, dependiendo de que el alcohol sea, primario, secundario o terciario. Las que dependen del desplazamiento del hidrogeno del grupo hidróxido son más rápidas con los alcoholes primarios, mientras que en las que se sustituye el oxhidrilo, son más fáciles en los alcoholes terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las cuales permiten distinguirlos y además, usar estas reacciones para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos.

La prueba más utilizada para identificar los tipos de alcoholes es utilizando el reactivo de Lucas, el cual se prepara a partir del cloruro de zinc y ácido clorhídrico, es recomendable prepararlo poco antes de la experiencia.

OBJETIVO

Que el alumno realice y observe la oxidación de alcoholes primarios y secundarios.

PROCEDIMIENTO

· coloca en una cápsula aproximadamente 2 ml de cada uno de los alcoholes que se muestren en la tabla. Percibe su olor con cuidado.

En este procedimiento solo tomamos 2 ml de etanol por falta de reactivos en el laboratorio.

· Toma en tres tubos de ensayos 0.5 ml de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Agrega a cada uno un trocito de sodio o potasio metálico. ¿Qué observas? ¿Qué sustancia se formo en cada tubo? Ordena los tubos en orden ascendente a la velocidad de reacción. Escribe las ecuaciones correspondientes al fenómeno observado.

Este proceso lo realizamos con etanol por falta de reactivo en el laboratorio.

· Adiciona a cada cápsula aproximadamente 1 ml de dicromato de potasio y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado (ten cuidado, es peligroso y se calienta pronto)

Procedimiento realizado con etanol solamente

· Observa lo obtenido, y con cuidado trata de percibir el olor que se genera. Anota los resultados.

· Realiza el mismo procedimiento desde el paso anterior, pero ahora con permanganato de potasio

Este proceso no se pudo hacer ya que el reactivo permanganato de potasio no se encontraba disponible en el laboratorio.

· Toma tres tubos de ensayo secos y agrega a cada uno 2 ml del reactivo de Lucas. Agrega al primero 10 gotas de alcohol primario. Al segundo 10 gotas del alcohol secundario y al tercero alcohol terciario ¿Qué compuesto formara?

Este proceso no se pudo hacer r ya que el reactivo de Lucas no se encontraba disponible en el laboratorio.

DESARROLLO DEL PROCEDIMIENTO

Pesamos 10 gramos de dicromato de potasio en una balanza eléctrica, el cual es un polvo de color naranja K₂Cr₂O_7.

Lo agregamos en un beaker, y le agregamos cierta cantidad de H₂O tornándose color naranjado.

Tomamos 2 ml de etanol y lo agregamos en un tubo de ensayo, luego se le agregó un trocito de sodio solido de color blanco.

Observamos una efervescencia, luego se le agregó 1 ml de dicromato de potasio al tubo de ensayo que contenía el etanol y el trocito de sodio sólido, al tocar el tubo de ensayo sentimos una pequeña producción de calor lo cuál nos indica que se produce una reacción exotérmica, además se torna de color amarillo y se observa una precipitación de color amarillo bastante claro se podría decir que un poco blanco y no presenta ningún olor.

Se le agrega 4 gotas de acido sulfúrico concentrado se observa 3 faces el precipitado de color amarillo, la segunda de color negro y la superior de color marrón claro sufriendo una reacción exotérmica.

Después de unos segundos se observan 2 fases la inferior de color amarilla y la fase superior de color negro, con un olor característico de los alcoholes.

Cuestionario

1) ¿es fácil oxidar un alcohol terciario?

RTA/: no tiene hidrógeno, de modo que no es oxidado. (No obstante, un agente ácido puede deshidratarlo a un alqueno y oxidar luego éste.)

Si bien no pueden ser oxidados, si se utiliza un agente ácido fuerte como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se deshidratan en alquenos y oxidándose dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

2) ¿Que tipo de compuesto se produce al oxidar un alcohol primario?

RTA/: Un alcohol primario contiene dos hidrógenos, de modo que puede perder uno de ellos para dar un aldehído. A través del reactivo de Jones se puede obtener un ácido carboxílico.

3) ¿Que tipo de compuesto se produce al oxidar un alcohol secundario?

RTA/: Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse en una cetona mas agua.

4) Escribe compuestos obtenidos de la prueba de Lucas.

RTA/