domingo, 7 de julio de 2013

Utilidad en la Industria de los Alcoholes, Esteres y Eteres



            LA UTILIDAD EN LA INDUSTRIA DE LOS ALCOHOLES, ESTERES Y ÉTERES

LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).
Propiedades Físicas:
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.
Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.
Propiedades químicas:
Oxidación: la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:
  • La reacción de un alcohol primario con  ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:


  • la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo:
 
  • la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:


Deshidrogenación: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

Halogenaciòn: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua:
R-OH  +  HX -------------------)    R-X   + H2O

Deshidratación: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos:
2 R -CH2OH  ----------------)  R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------)  R=R   + H2O

Reacción con cloruro de tionilo: El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.

Dibujos y graficas de los alcoholes


Usos de los alcoholes
 El alcohol es un gran desinfectante. Como tal, es de uso común. También se utiliza con mucha frecuencia en la elaboración de medicamentos, en laboratorios para producir precipitados y demás, en bebidas, jarabes, en la elaboración de perfumes y cosméticos, en distintas aplicaciones dentro de la industria, como combustible, en la fabricación de pintura, barnices, lacas, disolventes, aerosoles, etc., y en un sinfín de productos, unos para consumo humano y otros para uso eminentemente industrial. Aunque existen alrededor de 16 tipos diferente de alcoholes, vamos a centrarnos en dos de ellos por ser los más habituales.
El alcohol metílico (metanol), también denominado carbinol, alcohol de madera, alcohol de quemar, etc., es el término más sencillo de los alcoholes. Es un líquido incoloro de escasa viscosidad y de olor y sabor penetrante, inmiscible (que no se puede mezclar) con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos, siendo además muy tóxico e inflamable.
El alcohol etílico se obtiene por síntesis del etileno o por fermentación de las melazas o almidón. Estos a su vez es extraído de determinados productos hortofrutícolas con alto contenido en azúcar, siendo la remolacha el más común. Este alcohol es el utilizado en la sanidad y en aquellos elaborados para el consumo humano.
El alcohol para uso sanitario está exento de impuestos, por ello y ante el desvío que se pueda producir de este producto a otros fines, hoy en día el alcohol que se destina a la sanidad con uso solamente desinfectante está desnaturalizado con algunos productos químicos como pueda ser el Cloruro de Cetilpiridinio, que hace nocivo su ingesta, llegando a producir incluso ceguera en algunos casos.
Nos resulta cono conocida la prueba de la alcoholemia. Debemos tener en cuenta que todo término médico que lleva en su composición la raíz emia, hemia, hemo, indica sangre. Alcoholemia no es otra cosa que la cantidad de alcohol que en un momento determinado tenemos en la sangre. Y la prueba de esa alcoholemia ya resulta obligatoria si así lo requieren los agentes de Tráfico. Se trata de comprobar el volumen de alcohol en sangre para determinar si se está en condiciones de conducir.
Aunque tradicionalmente el alcohol haya sido considerado como un producto sedante, actualmente presenta un amplio espectro de efectos contradictorios. Puede deprimir o estimular, tranquilizar o inquietar. En medicina durante mucho tiempo se ha recetado el alcohol como tónico, calmante o soporífico. El papel del alcohol en la medicina ha sido reemplazado por barbitúricos, tranquilizantes y otros productos calmantes e hipnóticos.
Las bebidas alcohólicas se han utilizado siempre. Es la adicción que reina a lo largo de la historia del hombre. Lo bebían en la antigua Grecia y Roma, los señores y siervos en la Edad Media y cuando los puritanos llegaron a América en 1620, introdujeron la práctica de beber alcohol. En esos tiempos era difícil encontrar agua potable, por lo que todo el mundo bebía alcohol en las comidas.
El alcohol representaba más que una simple bebida, era la forma de celebrar importantes acontecimientos como tener una nueva casa, la fiesta de la cosecha, las bodas y los funerales. También se utilizaba en medicina para aliviar el dolor, bajar la fiebre o calmar la acidez de estómago.
                                                              








Riesgos para la salud

Metanol
Entre los muchos procesos de síntesis que existen para la producción de alcohol metílico se encuentra la reacción de Fischer-Tropsch entre el monóxido de carbono y el hidrógeno, de la que se obtiene metanol como subproducto. También se produce mediante la oxidación directa de hidrocarburos o mediante un proceso de hidrogenación en dos etapas en el que se hidrogena el monóxido de carbono para dar formiato de metilo, que a su vez se hidrogena para obtener alcohol metílico. Sin embargo, la síntesis más importante es la realizada mediante hidrogenación catalítica a presión del monóxido de carbono o del dióxido de carbono, a presiones de 100-600 kgf/cm2 y temperaturas de 250-400 ºC.

El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que pueden hacerse evidentes tanto por exposición aguda como crónica. Los alcohólicos que ingieren este líquido o los trabajadores que inhalan sus vapores pueden sufrir lesiones. En experimentos con animales se ha demostrado que el alcohol metílico puede penetrar en la piel en cantidad suficiente como para causar una intoxicación mortal. En casos de intoxicación grave, generalmente por ingestión, el alcohol metílico actúa de forma específica en el nervio óptico, causando ceguera como resultado de la degeneración del nervio óptico, acompañada de cambios degenerativos en las células ganglionares de la retina y trastornos circulatorios en la coroides.
La ambliopía es normalmente bilateral y puede aparecer pocas horas después de la ingestión, mientras que la ceguera total no se instaura hasta pasada una semana. Las pupilas aparecen dilatadas, la esclerótica congestionada y el iris está pálido y presenta escotoma central; las funciones respiratorias y cardiovasculares están deprimidas y, en los casos muy graves, el paciente está inconsciente, si bien el coma puede ir precedido de delirio.
Las consecuencias de la exposición industrial a los vapores de alcohol metílico pueden variar considerablemente de un trabajador a otro. Bajo diferentes condiciones de intensidad y duración de la exposición, los síntomas de la intoxicación son: irritación de las mucosas, cefalea, zumbido de oídos, vértigo, insomnio, nistagmo, dilatación de las pupilas, visión borrosa, náuseas, vómitos, cólicos y estreñimiento. Pueden producirse lesiones cutáneas por la acción irritante y disolvente del alcohol metílico y también por la acción lesiva de los tintes y resinas disueltas en él.
Estas lesiones se localizan preferentemente en las manos, las muñecas y los antebrazos. No obstante, la causa de estos efectos perjudiciales se debe en general a exposiciones prolongadas a concentraciones muy superiores a los límites recomendados por las autoridades para prevenir la intoxicación por inhalación de vapores de alcohol metílico.
Se ha sugerido que la exposición crónica combinada a metanol y monóxido de carbono es un factor causante de aterosclerosis cerebral. La acción tóxica del alcohol metílico se atribuye a oxidación metabólica en ácido fórmico o formaldehído, producto éste que tiene un efecto nocivo específico en el sistema nervioso, y posiblemente a acidosis grave. Estos procesos de oxidación pueden ser inhibidos por el alcohol etílico.

Etanol
Un riesgo industrial frecuente es la exposición a vapores en la proximidad de un proceso en el que se utiliza alcohol etílico. La exposición prolongada a concentraciones superiores a 5.000 ppm causa irritación de los ojos y la nariz, cefalea, sopor, fatiga y narcosis. El alcohol etílico se oxida muy rápidamente en el organismo a dióxido de carbono y agua. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y en el aire espirado, de manera que apenas se producen efectos acumulativos. Su efecto en la piel es similar al de todos los disolventes de grasas y, de no tomarse las debidas precauciones, puede producirse una dermatitis de contacto. Recientemente se ha sospechado la existencia de otro riesgo potencial en las personas expuestas a etanol sintético, por haberse demostrado que este producto es cancerígeno en ratones tratados con dosis altas. Un estudio epidemiológico posterior ha revelado una mayor incidencia de cáncer de laringe (cinco veces superior a la prevista) en un grupo de trabajadores empleados en una fábrica de etanol obtenido mediante ácidos fuertes. Parece ser que el agente causal fue el sulfato de dietilo, aunque también estaban implicados las alquil sulfonas y otros posibles cancerígenos.
El alcohol etílico es un líquido inflamable y sus vapores forman mezclas inflamables y explosivas con el aire a temperatura ambiente. Una solución acuosa con un 30 % de alcohol puede producir una mezcla inflamable de vapor y aire a 29 ºC. Otra que contenga solamente un 5%de alcohol puede producirla a 62 ºC. La ingestión es poco probable en el entorno industrial, pero posible en el caso de los alcohólicos. El peligro de este consumo anómalo depende de la concentración de etanol, que si es superior al 70 % puede producir lesiones esofágicas y gástricas, y de la presencia de desnaturalizantes. Estos últimos se añaden para hacer que el alcohol tenga un sabor desagradable cuando se obtiene libre de impuestos para fines distintos al del consumo. Muchos de estos desnaturalizantes (p. ej. alcohol metílico, benceno, bases de piridina, metilisobutilcetona, queroseno, acetona, gasolina, dietilftalato, etc.) son más peligrosos para la persona que lo consuma que el propio alcohol etílico. Por todo ello es muy importante asegurarse de que no se produce consumo ilegal de alcohol etílico destinado a usos industriales.
n-Propanol No se han notificado casos de intoxicación relacionados con el uso industrial de
n-propanol. Para los animales de experimentación es moderadamente tóxico cuando se administra por vías respiratoria, oral o percutánea. Irrita las mucosas y deprime el sistema nervioso central. Cuando se inhala, produce una leve irritación del aparato respiratorio y ataxia. Es algo más tóxico que el alcohol isopropílico, pero aparentemente provoca los mismos efectos biológicos. Se conoce un caso de fallecimiento por ingestión de 400 ml de n-propanol. Los cambios morfopatológicos observados fueron principalmente edema cerebral y pulmonar, también presentes con frecuencia en la intoxicación etílica. El n-propanol es inflamable y representa un riesgo moderado de incendio.

Otros compuestos
El isopropanol es ligeramente tóxico para los animales de experimentación cuando se administra por vía dérmica y moderadamente tóxico por vía oral e intraperitoneal. No se conoce ningún caso de intoxicación industrial, aunque sí se ha detectado una mayor incidencia de cánceres de senos nasales y laringe en trabajadores que participaban en la producción de alcohol isopropílico. La causa podría ser el contacto con aceite isopropílico, que se obtiene como subproducto. La experiencia clínica demuestra que el alcohol isopropílico es más tóxico que el etanol, pero menos que el metanol. El isopropanol se metaboliza en el organismo dando acetona, que puede alcanzar concentraciones elevadas y, a su vez, es metabolizada y se excretada por los riñones y los pulmones. En el ser humano, las concentraciones de 400 ppm producen irritación leve de ojos, nariz y garganta. El curso clínico de la intoxicación por isopropanol es semejante al de la intoxicación por etanol. La ingestión de hasta 20 ml diluidos en agua causa solamente una suave sensación de calor y un ligero descenso de la presión sanguínea. No obstante, en dos casos mortales de intoxicación aguda, unas horas después de la ingestión se produjo parada respiratoria, coma profundo e hipotensión, lo que se considera un signo de mal pronóstico. El isopropanol es un líquido inflamable que conlleva peligro de incendio. El n-butanol es potencialmente más tóxico que cualquiera de sus homólogos inferiores, pero los riesgos prácticos asociados a su producción industria lyasuusoa temperatura ambiente son muy pequeños debido a su escasa volatilidad. Las altas concentraciones de vapor producen narcosis y muerte en los animales. La exposición del ser humano a los vapores puede causar irritación de las mucosas. Las concentraciones que producen irritación varían entre 50 y 200 ppm. Con más de 200 ppm pueden presentarse edema leve transitorio ocular de la conjuntiva y un recuento de eritrocitos ligeramente reducido. El contacto del líquido con la piel provoca irritación, dermatitis y absorción. Es ligeramente tóxico cuando se ingiere y conlleva también peligro de incendio. La reacción de los animales a los vapores de sec-butanol es similar a la observada con n-butanol, si bien el primero es más narcótico y letal. Es un líquido inflamable con peligro de incendio a elevadas concentraciones, la acción de los vapores de isobutanol es principalmente narcótica, como también ocurre con otros alcoholes. Produce irritación ocular cuando la concentración supera los 100 ppm. El contacto del líquido con la piel puede causar eritema. Es ligeramente tóxico por ingestión. Es un líquido inflamable con peligro de incendio. Si bien los vapores de terc-butanol son más narcóticos que los del n - o isobutanol para el ratón, hasta ahora se han notificado pocos casos de intoxicación relacionados con su uso industrial, salvo una leve irritación ocasional de la piel. Es ligeramente tóxico por ingestión. Además, es inflamable y constituye un riesgo importante de incendio. La exposición prolongada a vapor de ciclohexanol puede producir cefalea e irritación de la conjuntiva, aunque no existen riesgos industriales graves. A una concentración de 100 ppm produce irritación de ojos, nariz y garganta. El contacto prolongado del líquido con la piel causa irritación, y el líquido se absorbe lentamente a través de la piel. Es ligeramente tóxico cuando se ingiere. El ciclohexanol se excreta en la orina, conjugado con ácido glucurónico. El líquido es inflamable y entraña un peligro moderado de incendio. La exposición prolongada a los vapores de metilciclohexanol puede causar cefalea e irritación de los ojos y del tracto respiratorio superior. El contacto prolongado del líquido con la piel produce irritación, y el líquido se absorbe lentamente a través de la piel. Es ligeramente tóxico por ingestión y se excreta en la orina, conjugado con ácido glucurónico. Conlleva un peligro moderado de incendio. La exposición a vapores altamente concentrados de una mezcla que contenía alcohol bencílico, benceno y ésteres como disolvente sólo produjo cefalea, vértigo, náuseas, diarrea y pérdida de peso, todos ellos pasajeros, sin que se haya producido ningún caso de enfermedad industrial relacionado con el alcohol bencílico. Esta sustancia produce una leve irritación de la piel y un leve lagrimeo. El líquido es inflamable y conlleva un peligro moderado de incendio. El alcohol alílico es un líquido inflamable e irritante. Causa irri- tación en contacto con la piel, y la absorción a través de la piel da lugar a un dolor profundo en la región donde se ha producido la absorción, además de lesiones sistémicas. Si el líquido penetra en los ojos, puede producir quemaduras graves. Los vapores no poseen propiedades narcóticas serias, pero ejercen un efecto irritante sobre las mucosas y el sistema respiratorio cuando se inhalan como contaminante atmosférico. Su presencia en una atmósfera industrial puede causar lagrimeo, dolor en los ojos y visión borrosa (necrosis de la córnea, hematuria y nefritis).
Alcoholes amílicos Los alcoholes pentílicos se presentan en varias formas isoméricas, y de las ocho estructuras isoméricas posibles, tres de ellas tienen también formas ópticamente activas. De las formas estructurales, cuatro de ellas son alcoholes primarios— 1-pentanol (alcohol amílico), 2-metil-1-butanol, alcohol isopentílico (3-metil-1-butanol, alcohol isoamílico) y alcohol neopentílico (2,2-dimetil-1-propanol); tres son alcoholes secundarios— 2-pentanol, 3-pentanol y 3-metil-2-butanol; y el último es un alcohol terciario—el alcohol tercpentílico (2-metil-2-butanol).
El alcohol pentílico irrita las mucosas de los ojos, la nariz y la garganta cuando alcanza concentraciones de 100 ppm. Si bien se absorbe por vía digestiva, respiratoria y cutánea, la incidencia de enfermedades profesionales es muy baja. El producto crudo causa rápidamente irritación de las mucosas debido a la presencia de materiales volátiles extraños. Los síntomas de enfermedad generalizada son cefalea, mareo, náuseas, vómitos, diarrea, delirio y narcosis. El hecho de que el alcohol pentílico se utilice con frecuencia en estado impuro y mezclado con otros disolventes, hace imposible atribuir a este alcohol síntomas o hallazgos distintivos. La facilidad con la que se metabolizan los alcoholes decrece de los alcoholes primarios a los secundarios y terciarios. De los tres, los alcoholes terciarios son los que más se excretan sin sufrir cambios. Aunque la toxicidad varía según la configuración química, puede afirmarse, en términos generales, que una mezcla de alcoholes pentílicos es aproximadamente diez veces más tóxica que el alcohol etílico. Este hecho se refleja en los límites de exposición recomendados para los dos alcoholes—100 ppm y 1.000 ppm, respectivamente. El riesgo de incendio de los alcoholes amílicos no es particularmente elevado.
Nombre y estructura química de los compuestos más representativos


LOS ESTERES
Propiedades fisicas:
Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas más representativas son:
  •       Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.
  •       Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.
  •        Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…)
  • A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilitzarse en la reacción de esterificación, se han preparado y estudiado miles de ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos de peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula.
Propiedades quimicas:
  •       En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
  •        La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Dibujos y graficas de los Esteres


                                      

Usos de los Esteres
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
  •  Butanoato de metilo: olor a Piña
  •  Salicilato de metilo (aceite de siempre verde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
  •   Octanoato de heptilo: olor a frambuesa
  •   Etanoato de pentilo: olor a plátano
  •   Pentanoato de pentilo: olor a manzana
  •   Butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
  •   Etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes:
  • Disolventes
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
  • Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
  • Aromas artificiales
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
  • Aditivos Alimentarios
Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
  • Productos Farmacéuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.
  • Polímeros Diversos
Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica.
  • Repelentes de insectos
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.
                                
                                

Beneficios y Riesgos para la salud
Una de las mayores ventajas de los ésteres vegetales en relación a muchos solventes estándares es que contienen menor cantidad de compuestos orgánicos volátiles (VOCs). Los VOCs son compuestos químicos que se evaporan muy rápidamente. Mientras más rápido se evapora una sustancia química, más rápidamente se incorpora al aire durante su uso. Entanto que los solventes estándar con base orgánica pueden llegar a contener hasta un 100% de VOCs, el contenido de VOCs de los esteres vegetales fluctúa entre el 12 y el 30%, y este rango puede ser reducido hasta un 2% cuando se usan mezclas de esteres vegetales y agua.


 Los estudios han mostrado daños en el hígado, riñones, pulmones y testículos. Por otra parte, un estudio japonés publicado en 2006 realizado con primates jóvenes no ha encontrado daños testiculares de ningún tipo. El Instituto de Sanidad y Protección al Consumidor de la Oficina Química Europea ha encontrado que dos de los ftalatos considerados peligrosos para el hombre y prohibidos en la UE (el DINF o diisononilftalato y el DIDP o diisodecilftalato) no suponen un riesgo para la salud humana o para el medio ambiente en su formas de uso actuales.
También causa confusión en animales como roedores. El MINISTERIO DE SALUD ha tomado conocimiento de la posible existencia de riesgos para la salud de los niños menores de (TRES) 3 años por el empleo de ésteres de ácido ftálico como plastificantes en la fabricación de mordillos y otros artículos de puericultura, así como de juguetes que puedan ser mordidos o chupados.
Que si bien se reconoce que existen diversas fuentes de exposición a los ésteres de ácido ftálico tales como el aire, el ambiente, el agua de bebida y los alimentos, ante la posibilidad de que tengan efectos adversos sobre la salud el COMITE CIENTIFICO SOBRE TOXICIDAD, ECOTOXICIDAD Y MEDIO AMBIENTE de la UNION EUROPEA ha recomendado la adopción de medidas precautorias de restricción en el uso de ésteres de ácido ftálico en mordillos y juguetes pasibles de ser mordidos, destinados a niños menores de (TRES) 3 años.

Nombre y estructura química de los compuestos más representativos

 

ETERES
Propiedades físicas:
  •       Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.
  •       La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos,no puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.
Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclo propano.
Cuclo propano
 
Epóxido de etileno
  •       Debido a que el ángulo del  enlace C-o-C no es de 180º, los  momentos  dipolares de los  dos  enlaces C-O no se anulan; en consecuencia,  los  éteres  presentan  un pequeño  momento  dipolar neto  (por ejemplo,  1.18 D  para el  dietil  éter).
Propiedades químicas:
  •       Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
  •       En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.
  •       Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

 ( Apertura por neoclófilo) El neoclófilo ataca al carbono menos sustituido.

Dibujos y graficas de los éteres
       
Usos de los eteres
  • Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes isopropilicos y etílicos.
  • Disolvente de sustacias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
  • Combustible inicial de motores diésel.
  • Fuertes pegamentos.
  • Antinflamatorio abdominal para después del parto, solo uso externo.
  • Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
  • Es llamado la medicina antigua porque en la antigüedad se usaba como anestésico, debido a que no existían los métodos de anestesia moderna. En la actualidad también se usa como anestésico.
               


Beneficios y riesgos para la salud
El éter etílico en general, es moderadamente tóxico y causa síntomas de narcosis y anestesia y, solo en casos extremos, la muerte por parálisis respiratoria. No sufre cambios químicos dentro del cuerpo.
Inhalación: Causa náuseas, vómito, dolor de cabeza y pérdida de la conciencia, causando cierta irritación del tracto respiratorio. Son raros los casos de muerte de trabajadores por inhalación aguda. Una exposición crónica lleva a anorexia, dolor de cabeza, adormecimiento, fatiga, agitación y disturbios mentales.
Contacto con ojos: Los irrita levemente y en caso de irritación severa, los daños son, generalmente, reversibles.
Contacto con la piel: Produce resequedad y dermatitis. Debido a que se evapora rapidamente, su absorción a través de la piel es mínima.
Ingestión: No es especialmente venenoso, sin embargo, produce los síntomas narcóticos ya mencionados e irritación al estómago.
Carcinogenicidad: No existen evidencias de carcinogenicidad.
Mutagenicidad: No es mutagénico en ensayos con Salmonella typhimurium.
Peligros reproductivos: Se ha informado de un leve incremento en el promedio de abortos en mujeres expuestas a este producto.
Los éteres de polibromodifenilos (PBDEs) son sustancias químicas que retardan el fuego y que se agregan a productos de plástico y de espumas para hacer más difícil que se incendien. Hay diferentes tipos de PBDEs; algunos solamente tienen unos pocos átomos de bromo, mientras que otros tienen hasta diez átomos de bromo unidos a la molécula central.

Los PBDEs existen en forma de mezclas de compuestos químicos similares. Debido a que sólo se mezclan con los plásticos y espumas en vez de unirse a ellos, pueden escapar de los productos que los contienen y entrar al medio ambiente.
¿Cómo pueden afectar mi salud los PBDEs? No hay información definitiva acerca de los efectos de los PBDEs sobre la salud de seres humanos. Las ratas y ratones que comieron alimentos con cantidades moderadas de PBDEs durante unos días sufrieron alteraciones de la glándula tiroides. Aquellos que comieron cantidades más pequeñas durante semanas o meses sufrieron alteraciones de la tiroides y el hígado. En estudios en animales se han observado diferencias marcadas entre los efectos de PBDEs con alto contenido de bromo y los con bajo contenido de bromo.

Hay evidencia preliminar que sugiere que concentraciones altas de PBDEs pueden producir alteraciones del comportamiento y afectar el sistema inmunitario de animales.
¿Qué posibilidades hay de que los PBDEs produzcan cáncer? No sabemos si los PBDEs pueden producir cáncer en seres humanos. Las ratas y ratones que comieron de por vida alimentos con éter de decabromobifenilo (un tipo de PBDE) desarrollaron tumores en el hígado. Basado en esta evidencia, la EPA ha clasificado al éter de decabromobifenilo como posiblemente carcinogénico en seres humanos. La EPA ha determinado que los PBDEs con menos átomos de bromo que el éter de decabromobifenilo no son clasificables en cuanto a carcinogenicidad en seres humanos debido a la falta de estudios de cáncer en seres humanos y en animales.
¿Cómo pueden los PBDEs afectar a los niños? Los niños generalmente están expuestos a los PBDEs de la misma manera que los adultos, principalmente al comer alimentos contaminados. Debido a que los PBDEs se disuelven fácilmente en la grasa, pueden acumularse en la leche materna y pueden ser transferidos a bebès que lactan. La exposición a los PBDEs en el útero y a través de la leche materna ha producido alteraciones de la tiroides y del comportamiento en animales recién nacidos, pero no ha producido defectos de nacimiento. No se sabe si los PBDEs pueden producir defectos de nacimiento en seres humanos.
¿Cómo pueden las familias reducir el riesgo de exposición a los PBDEs?
•A los niños que viven cerca de sitios de desechos peligrosos se les debe aconsejar no jugar en la tierra cerca de estos sitios. También se les debe enseñar a no comer tierra y a lavarse las manos con frecuencia.
•Las personas que están expuestas a los PBDEs en el trabajo deben ducharse y cambiar de ropa cada día antes de volver al hogar. La ropa de trabajo debe guardarse y lavarse en forma separada de la ropa del resto de la familia.
Nombre y estructura química de los compuestos más representativos
 



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1 comentario:

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